Se vi trovate a dover aggiornare spesso una DLL in GAC mantenendo uguale lo strong name (quindi senza cambiare la versione, tra le altre cose), potrebbe capitarvi di ricevere un errore tipo (nel caso di SharePoint) "Cannot add the specified assembly to the global assembly cache: SPHelpers.dll.". Prima di risolvere in modo drastico riavviando il server, provate a fermare l'Indexing Service di Windows; potrebbe infatti essere questo ad avere un lock sulla DLL in questione già presente sul file system per un deplyment precedente.
Il problema non avviene invece se si incrementa la versione, perchè in quel caso si copia in GAC un file effettivamente diverso, sotto un'altra sotto-cartella. A me è capitata questa cosa deployando ogni 5 minuti un aggiornamento ad una solution di SharePoint, ma ovviamente lo stesso discorso vale in generale per assembly di altro tipo che finiscono nella GAC.